Die Schlacht von Kynoskephalae war eine Begegnung während des Zweiten Macadonischen Krieges in Thessalien im Jahr 197 v. Chr. zwischen der römischen Armee, von Titus Quinctius Flamininus geführt, und der Antigoniden Dynastie Macedoniens, angeführt von Philip V.

Flamininus marschierte in Richtung Pherae der Suche nach Philip, der in Larisa war. Als Flamininus seinen Marsch nach Larisa begann er hatte etwa 32.500 bis 33.400 Soldaten. Neben den üblichen römischen Truppen und Hilfstruppen, die Bestandteil einer jeden römischen Armee waren, hatten Flamininus Truppen ebenfalls Soldaten des alliierten Aitolischer Bundes enthalten , leichte Infanterie von Athamania, Söldner Bogenschützen aus Kreta, Elefanten und Numidische Kavallerie Königs Masinissas von Numidien. Philip hatte etwa 16.000 schwere Infanterie in Phalanx, 2.000 Peltasten, 5.500 leichte Infanterie von Illyrien, Thrakien und Kreta, und 2.000 Kavallerie, 25.500 Soldaten insgesamt. Die beiden Armeen trafen sich, und Philip Truppen wurden in einem Kavallerie-Gefecht auf den Hügeln außerhalb der Stadt geschlagen. Beide Seiten zogen dann in Richtung Scotusa der Suche nach Nahrung, aber außer Sichtweite zueinander, auf Grund der Hügel. In der Schlacht am nächsten Tag, war Philip rechten Flügel auf einer Anhöhe über der römischen Linken, und zunächst erfolgreich gegen diesen. Allerdings marschierte sein linken Flügel und die Mitte bestehend aus anderen 8.000 Phalangiten noch desorganisiert und in Marschformation. Sie hatten nicht einmal die Phalanx gebildet, als Flamininus schickte seine Elefanten auf sie, und sie wurden aufgerieben. Nach dem Durchbrechen, nahm einer der römischen Tribunen 20 Manipel (eine kleinere Einheit der Legion) und griff den mazedonischen rechten Flügel von hinten an. Die Mazedonier konnten sich nicht so schnell wie die römischen Manipel positionieren. Nunmehr von beiden Flügeln der römischen Legion umgeben, erlitten sie schwere Verluste und flohen.

Nach einer kurzen Verfolgung, erlaubte Flamininus Philip zu entkommen. Nach Polybius und Livius, sind 5.000 Mazedonier getötet worden.