Die Schlacht von Agnadello am 14. Mai 1509, auch Schlacht von Vailà genannt, war die Hauptschlacht im Krieg der Liga von Cambrai. In ihr versuchte die Republik Venedig den Vorstoß Ludwigs XII. von Frankreich, der gegen ihre Festlandbesitzungen geführt war, aufzuhalten. Im Ausgang der Schlacht stand ein perfekter Sieg der Franzosen.

Die Liga von Cambrai einte offiziell Ludwig XII., Maximilian I. und Ferdinand den Katholischen und nahm zum offiziellen Ziel, die Venezianer vor einem gemeinsamen Türkenkreuzzug zu überwinden, auf dass sie nicht mehr gleichsam im Rücken der streitenden Christenheit profitieren könnten. Die territorialen Ziele richteten sich auf den jeweiligen Schaden von Vorjahrhundert und Vorjahren und bezogen auch Papst Julius II. ein, obwohl er nicht unter den Vertragskontrahenten zu finden und im Augenblick des Abschlusses eher überspielt worden war.

Die Schlacht lässt sich in drei Abschnitte einteilen:

Zuerst setzte Ludwig XII. sein Vorhaben um, indem seine linke Flanke bogenförmig am linken Ufer der Adda die Venezianer umgehen und bis zu deren Verbindungslinie vorstoßen sollte. Als dies von den Venezianern bemerkt wurde, zogen sie ihre Truppen unter dem Schutz einer großen Arkebusiernachhut zurück.

Zunächst marschierten die französische Vorhut und die venezianische Nachhut, voneinander unbemerkt, fast parallel in Richtung Agnadello. Dort erspähten die Venezianer den Gegner zuerst und postierten ihre Einheiten in dem ausgetrockneten Bett eines Waldbaches, das von einem Damm umsäumt war. Gleichzeitig wurden Geschütze auf dem Damm aufgestellt und Verstärkung angefordert. Zuerst griff die Schweizer Vorhut die venezianische Nachhut aus der Marschordnung an, dann versuchten es die Geharnischten über die Weinberge, jedoch wurden beide Angriffe durch das Feuer der venezianischen Artillerie und Arkebusen blutig zurückgeschlagen. Das Gelände mit Weinbergen und Bäumen war ideal für die Verteidiger.

Den Befehl missachtend, sich zurückzusetzen, und ohne die angeforderte Verstärkung, setzte nun der venezianische Befehlshaber mit seiner Nachhut der französischen Vorhut nach. Durch das Gelände begünstigt, hatte seine Aktion zuerst Erfolg, als jedoch die Ebene erreicht wurde, wurden die Angreifer von der französischen Hauptmasse von Schweizern und Geharnischten attackiert. Diese konnten die Venezianer nun in dem für sie günstigen Gelände dank ihrer Überzahl besiegen.

Das vom französischen König beabsichtigte Manöver wurde somit, wenn auch verspätet, umgesetzt. Die venezianischen Streitkräfte gerieten noch mehr ins personelle Hintertreffen. Die Hauptgruppe der venezianischen Streitkräfte zog sich nach Verona zurück, ohne der gegnerischen Armee weiter Widerstand zu leisten.

Nach der Schlacht brachen die Festlandsbesitzungen der Venezianer unter dem Einströmen von Franzosen und Deutschen zusammen. Allerdings wandte sich das Blatt im Spätjahr 1509 zugunsten der Venezianer, weil sich Ludwig XII. und Maximilian zerstritten und Julius II. einen Bündniswechsel gegen Frankreich vorbereitete. Letzteres führte in die Heilige Liga von 1511.