Ein US-amerikanischer Komiker, Drehbuchautor, Fernseh-und Filmproduzent, und Künstler. Chappelle begann seine Filmkarriere im Film Robin Hood: Held in Strumpfhosen im Jahr 1993 und hatte weiterhin Nebenrollen in den Filmen der verrückte Professor, Con Air und Der Diamanten-Cop. Seine erste Hauptrolle in einem Film wurde 1998 in Half Baked – Völlig high und durchgeknallt. Im Jahr 2003 wurde er außerdem bekannt mit seiner populären Sketch comedy Fernsehserie, Chappelle's Show. Die Show lief bis zu seinem plötzlichen Rücktritt im Jahr 2005. Chappelle rangiert an dreiundvierzigster Stelle in Comedy Central präsentiert: 100 Besten Stand-Ups aller Zeiten.